Prokesch ist Director Strategy & Growth bei i5invest, einem strategischen Venture-Capital-Unternehmen mit Fokus auf Technologie und IT und Büros in Wien und San Francisco. Bereits früh verschlug es ihn (beruflich) ins Ausland, wo er unter anderem in London, Barcelona, Kopenhagen, München, Australien und den USA tätig war. Heute spezialisiert er sich in seiner Tätigkeit auf Exits von europäischen Start-ups und kümmert sich um den Aufbau strategischer Partnerschaften mit Technologiemarktführern, etwa Apple oder Google.